MEKANISME REAKSI SUBSTITUSI NUKLEOFILIK SN2

Hai teman-teman semua, tahukah kalian? Bahwa nukleofil  itu dapat menyerang ikatan C-X dari  belakang misalnya seperti –OH, -CN, CH3O-. Nah jadi,  Nukleofil itu dapat memberikan pasangan elektronnya untuk dijadikan pasangan elektron dengan karbon pada saat gugus pergi terlepas dengan keadaan membawa elektron oleh karena itu, nukleofil dapat dikatakan sebagai basa lewis. 

MEKANISME REAKSI SUBSTITUSI NUKLEOFILIK SN2

Apabila sebuah atom atau gugus yang berasal dari pereaksi dapat menggantikan sebuah atom atau gugus dari sebuah molekul maka terjadilah suatu reaksi substitusi. Pada reaksi substitusi nukleofilik atom C memiliki elektronegativitas lebih besar setelah terjadinya pergantian dari sebuah atom atau gugus. Atom atau gugus yang bekerja sebagai pengganti adalah suatu nukleofil, nukleofil itu sendiri dapat bermuatan negative atau juga netral. 

Reaksi SN2 dapat digambarkan sebagai berikut :
1. Laju reaksi bergantung pada konsentrasi alkil halida dan nukleofil
2. Laju reaksi suatu nukleofil akan turun dengan kenaikan ukuran alkil halida
3. Konfigurasi produk tersubstitusi bersifat invers dibandingkan dengan konfigurasi alkil halida kiral yang direalisasikan

Mekanisme reaksi SN2 hanya dapat terjadi pada alkil halida primer dan sekunder. Secara stereokimia, keadaan transisisi suatu nukleofil dapat dimodelkan seperti terjadinya inversi konfigurasi atau yang dapat disebabkan oleh arah serangan nukleofil yang berlawanan dengan arah keluar gugus lepas. 
Reaksi (S)-2-bromobutana dengan hidroksida akan menghasilkan (R)-2-butanol. Dari arah berlawanan, ion hidroksida dapat menyerang dengan lepasnya gugus lepas Br.
Jadi saat ketika ikatan pada gugus pergi mulai putus bersamaan dan dengan diiringi terbentuknya ikatan pada nukleofilik merupakan sebuah proses mekanisme reaksi SN2 yang berlangsung secara satu tahap. Contoh : reaksi 1-kloropropana dengan air.
Ion klorida saat bersamaan dapat membentuk ikatan antara atom karbon sp3 dengan ion hidroksida. Saat itu pula, tiga substituent terikat sepenuhnya pada atom karbon sp3 dan terikat pula pada nukleofil dan gugus pergi. Mekanisme yang terjadi dapat menunjukkan satu keadaan transisi tanpa intermediet antara reaktan dan produk. Untuk penjelasan lebih luas anda dapat mengklik link berikut : https://www.researchgate.net/publication/331545171_MEKANISME_REAKSI_SUBSTITUSI_NUKLEOFILIK_S_N_1_DAN_S_N_2_DENGAN_SENYAWA_HALOGEN_ORGANIK

Reaksi SN2 sangat dipengaruhi oleh kekuatan nukleofil. Mekanisme reaksi SN2 dapat terjadi menggunakan nukleofil kuat agar dapat menggantikan gugus lepas. Nukleofil dapat menyerang atom yang kekurangan elektron atau dapat disebut dengan nukleofilisitas dan nukleofilisitas ini dapat diukur dengan laju reaksi (K).

Permasalahan 
1. Pada reaksi substitusi nukleofilik atom C memiliki elektronegativitas lebih besar setelah terjadinya pergantian dari sebuah atom atau gugus. Mengapa demikian ?
2. Bagaimana bisa mekanisme reaksi SN2 reaksinya lebih cepat terjadi pada gugus alkil substrat berupa alkil halida primer dibandingkan dengan menggunakan alkil halida sekunder? Jelaskan 
3. Mengapa reaksi SN2 hanya dapat terjadi menggunakan nukleofil kuat, dan bagaimana mekanismenya? 

Komentar

  1. Astri Andriyani 08100:50

    Assalamualaikum warahmatullahi wabarakatuh, saya Astri Andriyani A1C119081 akan menjawab permasalahan nomor 1 .

    Pada reaksi substitusi nukleofilik atom c dengan adanya pergantian atom ataupun gugus menyebabkan elektronegativitas nya lebih tinggi. Hal ini dapat kita lihat bahwa pada elektronegativitas yang merupakan kemampuan suatu atom untuk menarik elektron maka pada atom karbon setelah terjadinya pergantian atom ataupun pergantian gugus dari gugus semua yang mana dapat menjadikan elektronegativitas yang lebih tinggi yaitu dari atom maupun gugus yang digantikan kepada atom karbon tersebut. Sehingga jika atom maupun gugus yang menggantikan pada atom c tersebut bersifat elektronegativitas nya tinggi maka menyebabkan atom karbon tersebut memiliki elektronegativitas yang tinggi pula setelah terjadinya pergantian gugus maupun atom. Jadi Hal itulah yang menyebabkan kan atom c memiliki elektronegativitas yang lebih tinggi setelah terjadinya pergantian atom maupun gugus.
    Terimakasih..

    BalasHapus
  2. Hermina Simatupang22:07

    Baiklah saya Hermina Simatupang NIM A1C119058 ingin menjawab permasalahan kedua dimana dapat kita lihat hal ini biasanya terjadi pada alkil halida primer tersubstitusi, tetapi mungkin terjadi pada alkil halida sekunder dan senyawa lainnya.
    Dan pada laju reaksinya mengikuti orde kedua, karena reaksi dipengaruhi baik oleh alkil halida dan basa (bimolekular).Hal inilah alkil halida tersier lebih cepat laju reaksinya. Terimakasih 🙏🏻

    BalasHapus
  3. Sucitra Dwi Sanjaya23:07

    baiklah, saya Sucitra Dwi Sanjaya ( A1C119019) izin menjawab pertanyaan lara nomor 3


    Reaksi SN2 sangat dipengaruhi oleh kekuatan nukleofil. Mekanisme reaksi SN2 dapat terjadi menggunakan nukleofil kuat agar dapat menggantikan gugus lepas. Nukleofil dapat menyerang atom yang kekurangan elektron atau dapat disebut dengan nukleofilisitas dan nukleofilisitas ini dapat diukur dengan laju reaksi (K).
    terimakasih

    BalasHapus

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

Stereokimia

Gambar
Stereokimia  Mengapa dinamakan Stereokimia? Karena Stereokimia adalah suatu study yang mengenai molekul-molekul dalam ruang tiga dimensi. Hal ini mencakup tentang bagaimana atom-atom dalam sebuah molekul ditata dalam ruangan satu relative terhadap yang lain. Dalam stereokimia ini ada tiga aspek kajian dalam pembahasannya, diantaranya yaitu, Keisomeran geometri, Konformasi molekul, dan Kiralitas. Pemahaman yang luas tentang terhadap aspek-aspek tersebut akan membantu seseorang dalam menjelaskan fenomena stereoisomer, yakni senyawa-senyawa yang mempunyai kesamaan rumus molekul dan urutan atom-atom yang terikat dalam rantai karbon.  Keisomeran Geometri Apa itu Keisomeran Geometri? Keisomeran Geometri merupakan fenomena isomer yang dapat diakibatkan oleh kekuatan ikatan dalam molekul, biasanya dapat ditemukan dalam alkena dan sikloalkana. Selain itu, Keisomeran geometri dapat juga dikatakan sebagai stereoisomer-stereisomer yang berbeda karena gugus-gugus berada pada sisi-sisi yang...
Baca selengkapnya

Mekanisme Reaksi Eliminasi E1

Gambar
 Mekanisme Reaksi Eliminasi E1      Oke teman-teman materi selanjutnya yang akan kami bahas yaitu tentang Reaksi E1. Reaksi E1 merupakan reaksi  yang pada rekarbokation dapat menghasilkan suatu produk yang stabil dengan cara bereaksi dengan suatu nukleofil. Reaksi E1 berlangsung secara dua tahap, tahap pertama yaitu ionisasi dan tahap kedua yaitu deprotonasi. Reaksi E1 berlangsung pada alkil halida tersier namun dapat juga bereaksi dengan alkil halida sekunder.  Konsentrasi alkil halida sangat menentukan laju reaksi pada E1. reaksi E1 ini juga berlangsung dalam kondisi asam dan suhu yang tinggi dan basa lemah ataupun tanpa basa.      Mekanisme Reaksi Eliminasi E1   Tahap  Ionisasi ( Berjalan secara Lambat)     Pada tahap ini merupakan tahap penentu laju reaksi. Reaksi ini merupakan reaksi yang berjalan lambat dan laju reaksinya ditentukan oleh konsentrasi dari alkil halidanya. Suatu reaksi E1 memiliki sifat yang khas yaitu...
Baca selengkapnya