MEKANISME REAKSI SUBSTITUSI NUKLEOFILIK SN1

Hai teman-teman semua, disini kita akan mempelajari mekanisme reaksi substitusi nukleofilik 1 (SN 1). Nah, pada reaksi ini t-butil bromida direaksikan dengan suatu nukleofilik yang berupa basa sangat lemah seperti H2O atau CH3CH2OH, terbentuk produk substitusi, bersama dengan produk eliminasi. Pelarut yang digunakan adalah H2O dan CH3CH2OH, maka tipe reaksi substitusi dapat disebut reaksi solvolisis atau reaksi penguraian oleh pelarut. 
Apabila reaksi halida tersier tidak dapat bereaksi dengan cara SN2, lalu bagaimana produk substitusi akan terbentuk ?
Produk substitusi itu akan terbentuk melalui reaksi SN1 ( substitusi, nukleofilik unimolekular). Hasil eksperimen yang diperoleh pada reaksi SN1 ini sangat berbeda dengan hasil reaksi SN2. Secara khas, jika suatu enantiomer murni dari suatu alkil halida yang mengandung karbon C-X yang kiral mengalami suatu reaksi SN1 maka akan diperoleh produk substitusi rasemik. Pada umumnya pengaruh konsentrasi nukleofil pada laju keseluruhan reaksi SN1 sangat kecil atau kontras dengan reaksi SN2, dimana laju berbanding lurus dengan konsentrasi nukleofil. 

Reaksi SN1 dapat dikatakan sebagai reaksi ion, karena adanya antaraksi antara molekul pelarut, molekulRX dan ion-ion yang terbentuk maka mekanismenya sangat kompleks. Reaksi SN1 pada alkil halida tersier berlangsung secara bertahap, diantaranya :
Tahap 1 :
Pematahan alkil halida menjadi sepasang ion, ion halida dan suatu karbokation dalam atom karbon mengemban suatu muatan positif. 
Tahap 2 :
Karbokation digabung dengan nukleofil (H2O) menghasilkan produk awal, suatu alkohol berproton (protonated) 
Tahap 3 :
Lepasnya H+ dari dalam alkohol yang berproton itu, dalam suatu reaksi asam-basa yang cepat dan reversible dengan pelarut. 
Jadi apabila reaksi keseluruhan t-butil bromida dengan air ternyata terjadi dua reaksi yang terpisah. Reaksi SN1 ionisasinya diikuti oleh kombinasi dengan nukleofil dan reaksi asam basa, seperti berikut :
Contoh lain dari reaksi SN1 yaitu 2-kloro-2metil butana dengan methanol.
Tahap 1 : ionisasi
Tahap 2 : kombinasi dengan nukleofil:
Tahap 3 : lepasnya H+ ke pelarut
Reaksi SN1 dari Suatu Alkil Halida Kiral
Apabila satu enantiomer 3-kloro 3,7 dimetil oktana dihangatkan dengan menggunakan aseton berair, halida akan mengalami solvalisis menjadi 3,7 dimetil oktanal yang telah terasemisasi. Rasemisasi ini dapat dijelaskan dengan menggunakan mekanisme SN1, diantaranya :
Tahap 1 : Ionisasi karbokation dan ion halida
Tahap 2 : Karbokation diserang oleh H2O untuk dapat membentuk dua alkohol berproton. Apabila pengionan alkil halida langkap, orbital p kosong dapat diserang oleh molekul H2O dari arah atas. Selain itu, molekul H2O juga dapat meyerang dari arah bawah dengan menghasilkan suatu (S)-enantiomer. Akibat dari serangan itu maka, terjadilah rasemisasi.
Laju SN1 = k [RX}, laju reaksi SN1 tidak bergantung pada konsentrasi nukleofil tetapi bergantung pada konsentrasi alkil halide. Hal ini disebabkan oleh cepatnya reaksi yang terjadi antara R+ dan NU:- tetapi konsentrasi R+ sangatlah kecil. Oleh karena itu, keseluruhan laju reaksi ditentukan oleh cepatnya RX dalam berionisasi dan membentuk karbokation R+

Permasalahan
1. Bagaimana bentuk diagram energi untuk reaksi t-butil bromida dengan air? 
2. Bagaimana laju reaksi yang terjadi pada alkil halida (primer, sekunder, tersier)? 
3. Mengapa reaktivitas dalam suatu reaksi SN1 terletak dalam stabilisasi-resonansi dari karbokation dan dari keadaan transisi?  Jelaskan

Komentar

  1. Julia Krisnawati_04320:48

    Hi Lara, Saya Julia Krisnawati dengan NIM A1C119043 ingin mencoba menjawab permasalahan nomor 1. Bentuk diagram enenrgi untuk reaksi tersebut adalah grafiknya akan naik turun. Dimana, pada awalnya, reaksi berlangsung lambat kemudian barulah ketika terjadi penggabungan dengan nukleofil (H2O) reaksi berlangsung cepat. Terimakasih

    BalasHapus
  2. Binro Naibaho06:14

    Baiklah saya Binro Naibaho dengan NIM A1C119049 akan menjawab permasalahan nomor 3. Karena ketika meningkatkatnya reaktivitas kedua tipe halida dalam suatu reaksi SN1 karena adanya stabilisasi resonansi dari karbokation saat mengalami keadaan transisi, karbokation terlebih dahulu distabilkan lalu mengalami struktur penataan ulang. Terimakasih

    BalasHapus

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

Stereokimia

Gambar
Stereokimia  Mengapa dinamakan Stereokimia? Karena Stereokimia adalah suatu study yang mengenai molekul-molekul dalam ruang tiga dimensi. Hal ini mencakup tentang bagaimana atom-atom dalam sebuah molekul ditata dalam ruangan satu relative terhadap yang lain. Dalam stereokimia ini ada tiga aspek kajian dalam pembahasannya, diantaranya yaitu, Keisomeran geometri, Konformasi molekul, dan Kiralitas. Pemahaman yang luas tentang terhadap aspek-aspek tersebut akan membantu seseorang dalam menjelaskan fenomena stereoisomer, yakni senyawa-senyawa yang mempunyai kesamaan rumus molekul dan urutan atom-atom yang terikat dalam rantai karbon.  Keisomeran Geometri Apa itu Keisomeran Geometri? Keisomeran Geometri merupakan fenomena isomer yang dapat diakibatkan oleh kekuatan ikatan dalam molekul, biasanya dapat ditemukan dalam alkena dan sikloalkana. Selain itu, Keisomeran geometri dapat juga dikatakan sebagai stereoisomer-stereisomer yang berbeda karena gugus-gugus berada pada sisi-sisi yang...
Baca selengkapnya

MEKANISME REAKSI SUBSTITUSI NUKLEOFILIK SN2

Gambar
Hai teman-teman semua, tahukah kalian? Bahwa nukleofil  itu dapat menyerang ikatan C-X dari  belakang misalnya seperti –OH, -CN, CH3O-. Nah jadi,  Nukleofil itu dapat memberikan pasangan elektronnya untuk dijadikan pasangan elektron dengan karbon pada saat gugus pergi terlepas dengan keadaan membawa elektron oleh karena itu, nukleofil dapat dikatakan sebagai basa lewis.  MEKANISME REAKSI SUBSTITUSI NUKLEOFILIK SN2 Apabila sebuah atom atau gugus yang berasal dari pereaksi dapat menggantikan sebuah atom atau gugus dari sebuah molekul maka terjadilah suatu reaksi substitusi. Pada reaksi substitusi nukleofilik atom C memiliki elektronegativitas lebih besar setelah terjadinya pergantian dari sebuah atom atau gugus. Atom atau gugus yang bekerja sebagai pengganti adalah suatu nukleofil, nukleofil itu sendiri dapat bermuatan negative atau juga netral.  Reaksi SN2 dapat digambarkan sebagai berikut : 1. Laju reaksi bergantung pada konsentrasi alkil halida dan ...
Baca selengkapnya

Mekanisme Reaksi Eliminasi E1

Gambar
 Mekanisme Reaksi Eliminasi E1      Oke teman-teman materi selanjutnya yang akan kami bahas yaitu tentang Reaksi E1. Reaksi E1 merupakan reaksi  yang pada rekarbokation dapat menghasilkan suatu produk yang stabil dengan cara bereaksi dengan suatu nukleofil. Reaksi E1 berlangsung secara dua tahap, tahap pertama yaitu ionisasi dan tahap kedua yaitu deprotonasi. Reaksi E1 berlangsung pada alkil halida tersier namun dapat juga bereaksi dengan alkil halida sekunder.  Konsentrasi alkil halida sangat menentukan laju reaksi pada E1. reaksi E1 ini juga berlangsung dalam kondisi asam dan suhu yang tinggi dan basa lemah ataupun tanpa basa.      Mekanisme Reaksi Eliminasi E1   Tahap  Ionisasi ( Berjalan secara Lambat)     Pada tahap ini merupakan tahap penentu laju reaksi. Reaksi ini merupakan reaksi yang berjalan lambat dan laju reaksinya ditentukan oleh konsentrasi dari alkil halidanya. Suatu reaksi E1 memiliki sifat yang khas yaitu...
Baca selengkapnya