Kajian Stereokimia Senyawa Kiral Hasil Modifikasi

Tahukah anda bahwa kebanyakan reaksi di laboratorium itu menggunakan bahan baku akiral ataupun rasemik dan akan menghasilkan produk akiral atau rasemik. Lain halnya dengan reaksi kimia di laboratorium, kebanyakan reaksi biologis dimulai dengan pereaksi kiral atau akiral. Reaksi-reaksi biologis ini dimungkinkan oleh katalis biologis yang disebut enzime, enzime bersifat kiral. Perlu diperhatikan bahwa setiap pasangan enantiomer mempunyai sifat-sifat kimia yang sama. Dikarenakan enzime itu bersifat kiral, maka enzime tersebut dapat berlaku selektif terhadap katalitiknya. 

Pusat kiral adalah atom karbon yang mengikat empat buah gugus yang berbeda. Pada molekul yang memiliki pusat kiral, stereoisomer yang terbentuk dapat lebih dari satu. Misalnya, D-alanina dan L-alanina, kedua senyawa tersebut memiliki perbedaan pada letak atom H dan gugus –NH2. Sepasang enansiomer(stereoisomer) dinyatakan dengan D/L, R/S atau (+)/(-). Sepasang enansiomer alanine dapat digambarkan sebagai berikut :

Masing-masing stereoisomer mempunyai aktivitas biologis dan potensi yang berbeda, hal tersebut dikarenakan stereoisomer mempunyai struktur ruang yang berbeda. Sebagai contoh yaitu kloramfenikol. 

Kloramfenikol merupakan antibiotik yang mempunyai aktifitas bakteriostatik dan pada dosis tinggi bersifat bakterisid. Aktivitas antibakterinya bekerja dengan menghambat sintesis protein dengan jalan meningkatkan ribosom subunit 50S yang merupakan langkah penting dalam pembentukan ikatan peptida. Pada pengembangan teknologi fermentasi, kloramfenikol dapat diisolasi, disemisintesis menjadi antibitoka turunannya, antara lain tiamfenikol dan turunan lainnya. Kloramfenikol memiliki dua atom karbon asimetrik, sehingga menghasilkan 4 stereoisomer.

Hubungan struktur dan aktivitas Stereokimia sangat berperan untuk aktivitas anti bakteri. Karena Kloramfenikol mempunyai 2 pusat kiral , maka dapat membentuk 4 isomer yaitu (-)treo, (+)treo, (-)eritro,dan (+)eritro. Berdasarkan keempat isomer tersebut yang paling aktif sebagai antibakteri hanyalah D-(-)treo.Isomer yg aktif sebagai antibakteri.
Permasalahan : 
1. Reaksi-reaksi biologis ini dimungkinkan oleh katalis biologis yang disebut enzime. Mengapa enzime dapat dikatakan bersifat kiral ?
2. Jelaskan mekanisme organisme dalam mencernakan suatu campuran alanine resemik ?
3. Adakah efek samping yang ditimbulkan dari penggunaan kloramfenikol ? Jelaskan

Komentar

  1. Grace Manik11:19

    Baiklah saya Grace Manik dengan NIM A1C119087, ingin mencoba menjawab permasalahan nomor 3
    Kloramfenikol merupakan antibiotik spektrum luas, namun dapat menyebabkan efek samping hematologik yang berat jika diberikan secara sistemik. Oleh karena itu, obat ini sebaiknya dicadangkan untuk penanganan infeksi yang mengancam jiwa, terutama akibat Hemophilus influenzae dan demam tifoid. Efek samping yang ditimbulkan dari penggunaan kloramfenikol ini adalah dapat menyebabkan pusing, sakit kepala dan mual atau muntah.
    Terimakasih

    BalasHapus

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

Stereokimia

Gambar
Stereokimia  Mengapa dinamakan Stereokimia? Karena Stereokimia adalah suatu study yang mengenai molekul-molekul dalam ruang tiga dimensi. Hal ini mencakup tentang bagaimana atom-atom dalam sebuah molekul ditata dalam ruangan satu relative terhadap yang lain. Dalam stereokimia ini ada tiga aspek kajian dalam pembahasannya, diantaranya yaitu, Keisomeran geometri, Konformasi molekul, dan Kiralitas. Pemahaman yang luas tentang terhadap aspek-aspek tersebut akan membantu seseorang dalam menjelaskan fenomena stereoisomer, yakni senyawa-senyawa yang mempunyai kesamaan rumus molekul dan urutan atom-atom yang terikat dalam rantai karbon.  Keisomeran Geometri Apa itu Keisomeran Geometri? Keisomeran Geometri merupakan fenomena isomer yang dapat diakibatkan oleh kekuatan ikatan dalam molekul, biasanya dapat ditemukan dalam alkena dan sikloalkana. Selain itu, Keisomeran geometri dapat juga dikatakan sebagai stereoisomer-stereisomer yang berbeda karena gugus-gugus berada pada sisi-sisi yang...
Baca selengkapnya

MEKANISME REAKSI SUBSTITUSI NUKLEOFILIK SN2

Gambar
Hai teman-teman semua, tahukah kalian? Bahwa nukleofil  itu dapat menyerang ikatan C-X dari  belakang misalnya seperti –OH, -CN, CH3O-. Nah jadi,  Nukleofil itu dapat memberikan pasangan elektronnya untuk dijadikan pasangan elektron dengan karbon pada saat gugus pergi terlepas dengan keadaan membawa elektron oleh karena itu, nukleofil dapat dikatakan sebagai basa lewis.  MEKANISME REAKSI SUBSTITUSI NUKLEOFILIK SN2 Apabila sebuah atom atau gugus yang berasal dari pereaksi dapat menggantikan sebuah atom atau gugus dari sebuah molekul maka terjadilah suatu reaksi substitusi. Pada reaksi substitusi nukleofilik atom C memiliki elektronegativitas lebih besar setelah terjadinya pergantian dari sebuah atom atau gugus. Atom atau gugus yang bekerja sebagai pengganti adalah suatu nukleofil, nukleofil itu sendiri dapat bermuatan negative atau juga netral.  Reaksi SN2 dapat digambarkan sebagai berikut : 1. Laju reaksi bergantung pada konsentrasi alkil halida dan ...
Baca selengkapnya

Mekanisme Reaksi Eliminasi E1

Gambar
 Mekanisme Reaksi Eliminasi E1      Oke teman-teman materi selanjutnya yang akan kami bahas yaitu tentang Reaksi E1. Reaksi E1 merupakan reaksi  yang pada rekarbokation dapat menghasilkan suatu produk yang stabil dengan cara bereaksi dengan suatu nukleofil. Reaksi E1 berlangsung secara dua tahap, tahap pertama yaitu ionisasi dan tahap kedua yaitu deprotonasi. Reaksi E1 berlangsung pada alkil halida tersier namun dapat juga bereaksi dengan alkil halida sekunder.  Konsentrasi alkil halida sangat menentukan laju reaksi pada E1. reaksi E1 ini juga berlangsung dalam kondisi asam dan suhu yang tinggi dan basa lemah ataupun tanpa basa.      Mekanisme Reaksi Eliminasi E1   Tahap  Ionisasi ( Berjalan secara Lambat)     Pada tahap ini merupakan tahap penentu laju reaksi. Reaksi ini merupakan reaksi yang berjalan lambat dan laju reaksinya ditentukan oleh konsentrasi dari alkil halidanya. Suatu reaksi E1 memiliki sifat yang khas yaitu...
Baca selengkapnya