Mekanisme Reaksi Oksidasi pada Berbagai Senyawa Organik

Pada blog saya saat ini saya akan membahas materi tentang mekanisme reaksi oksidasi pada berbagai senyawa organik . Pada reaksi oksidasi ini, oksigen yang digunakan bukan hanya gas oksigen bebas, namun menggunakan oksigen dari sumber lain juga. Oksidasi yaitu melepaskan elektron. Karakteristik dari reaksi oksidasi pada senyawa organik bisa ditinjau dari ikatan C-O nya yang menghasilkan lebih banyak dan juga menghasilkan ikatan C-H yang lebih sedikit. Reaksi oksidasi juga mengalami kenaikan biloks (bilangan oksidasi). Baiklah, pada blog ini akan dijelaskan mengenai mekanisme reaksi oksidasi pada berbagai senyawa organik.

Kebanyakan  heteroatom  yang  terdapat  di  dalam  molekul  organik  lebihektronegatif daripada karbon dan menyebabkan meningkatnya bilangan oksidasi jika terikat pada  elkarbon. Bilangan oksidasi tiap atom karbon dalam senyawa dapat ditentukan dengan keelektronegatifan.

1.Bilangan  oksidasi  sebuah  atom  karbon  berubah  dengan -1  setiap  kali  terjadi ikatan dengan atom hidrogen

2.Bilangan  oksidasi  sebuah  atom  karbon  berubah  dengan  +1  setiap  kali  terjadi ikatan dengan heteroatom yang lebih elektronegatif

3.Ikatan antara atom karbon tidak dihitung dalam penentuan bilangan oksidasi.

Mekanisme Reaksi Oksidasi Alkohol

Oksidasi Jones

Salah  satu jenis  reaksi  oksidasi  untuk  alkohol primer  maupun  sekunder adalah dengan menggunakan reagen yang ditemukan oleh Sir Ewart Jones (reagen Jones).  Pembuatan  reagen  Jones  yaitu  dengan  mereaksikanlarutan  kromium trioksida/kalium dikromat dalam asam sulfat encer dan aseton. Oksidasi ini sangat cepat, cukup eksotermis, dan menghasilkan rendamen yang banyak. Reagen Jonesbersifat   sangat   asam   sehinggapada   proses   oksidasi   sangat   rawan   karena dikhawatirkan   dapat mengoksidasi   aldehid   menjadi   asam   karboksilat   dalam kondisi oksidator berlebih. Mekanismereaksi dimulai  melalui  pembentukan  ester  kromat  dengan katalis asamdengan mencampuran K2Cr2O7 dengan H2SO4selanjutnya campuran ini ditambahkan dengan alkohol atau aldehid


Oksidasi Swern

Suatu reaksi kimia dimana alkohol primer  atau sekunder teroksidasi menjadi suatu   aldehidatau   keton   menggunakan   reagenSwern   yaitu oksalil   krorida (COCl)2,dimetil  sulfoksida  (DMSO)  dan  basa organik.  Dinamai  reaksi  Swern karena reagen ini ditemukan oleh Daniel Swern. Produk samping reaksi ini adalah dimetil sulfida ((CH3)2S), karbon dioksida (CO2), dan basa organik.

Mekanismesebagai berikut:

1.      1.  Oksalil klorida ditambahkan dengan DMSO

2.       2. Campuran ditambahkan alkohol

Apabila  menggunakan  oksalil  klorida  sebagai  agen  dehidrasi,  reaksi  harus dijaga lebih dingin dari -60oC untuk menghindari reaksi samping. Akan tetapi jika menggunakan  sianurat  klorida  maupun  anhidrida  trifluoroasetat  reaksi  dapat dihangatkan sampai -30oC tanpa reaksi samping. Metode lain untuk mengaktifkan DMSO    dalam    memulai    pembentukan    intermediet    dapat    menggunakan karbodiimida  dan  kompleks  piridina-sulfur  trioksida.Reaksi  ini  dapat  membantu dalam   oksidasi   senyawa   yang   sensitif   terhadap   asam,   yang   memungkinkan membusuk di bawah kondisi asam pada metode tradisional seperti oksidasi Jones.

 

Mekanisme Oksidasi Aldehid dan Keton


Kehadiran B. Atau, dengan kata lain, mereka adalah agen pereduksi yang kuat. Reagen yang paling umum untuk konversi ini adalah CrO3 dalam asam encer. Reaksi ini umumnya memberikan hasil yang baik pada suhu kamar. 

Pada kondisi asam untuk reaksi sebelumnya dapat menyebabkan reaksi samping yang tidak diinginkan. Jika masalah ini terjadi, dapat diperbaiki dengan menggunakan larutan sliver oxide, Ag2O, dalam amonia berair, juga disebut reagen Tollens.

 


Karena keton tidak memiliki atom hidrogen tertentu, keton tahan terhadap oksidasi, dan hanya zat pengoksidasi yang sangat kuat seperti larutan kalium manganat (VII) (larutan kalium permanganat) yang mengoksidasi keton. Namun, mereka melakukannya dengan cara yang merusak, memutus ikatan karbon-karbon dan membentuk dua asam karboksilat.


Permasalahan :

1. Mengapa reagen jones dapat mengoksidasi alkohol primer dan sekunder ?jelaskan !

2. Mengapa ketika menggunakan  oksalil  klorida  sebagai  agen  dehidrasi,  reaksi  harus dijaga lebih dingin dari -60oC untuk menghindari reaksi samping?

3. Bagaimana atom hidrogen dapat membuat aldehida sangat mudah teroksidasi?

 

 

 

Komentar

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

Stereokimia

Gambar
Stereokimia  Mengapa dinamakan Stereokimia? Karena Stereokimia adalah suatu study yang mengenai molekul-molekul dalam ruang tiga dimensi. Hal ini mencakup tentang bagaimana atom-atom dalam sebuah molekul ditata dalam ruangan satu relative terhadap yang lain. Dalam stereokimia ini ada tiga aspek kajian dalam pembahasannya, diantaranya yaitu, Keisomeran geometri, Konformasi molekul, dan Kiralitas. Pemahaman yang luas tentang terhadap aspek-aspek tersebut akan membantu seseorang dalam menjelaskan fenomena stereoisomer, yakni senyawa-senyawa yang mempunyai kesamaan rumus molekul dan urutan atom-atom yang terikat dalam rantai karbon.  Keisomeran Geometri Apa itu Keisomeran Geometri? Keisomeran Geometri merupakan fenomena isomer yang dapat diakibatkan oleh kekuatan ikatan dalam molekul, biasanya dapat ditemukan dalam alkena dan sikloalkana. Selain itu, Keisomeran geometri dapat juga dikatakan sebagai stereoisomer-stereisomer yang berbeda karena gugus-gugus berada pada sisi-sisi yang...
Baca selengkapnya

MEKANISME REAKSI SUBSTITUSI NUKLEOFILIK SN2

Gambar
Hai teman-teman semua, tahukah kalian? Bahwa nukleofil  itu dapat menyerang ikatan C-X dari  belakang misalnya seperti –OH, -CN, CH3O-. Nah jadi,  Nukleofil itu dapat memberikan pasangan elektronnya untuk dijadikan pasangan elektron dengan karbon pada saat gugus pergi terlepas dengan keadaan membawa elektron oleh karena itu, nukleofil dapat dikatakan sebagai basa lewis.  MEKANISME REAKSI SUBSTITUSI NUKLEOFILIK SN2 Apabila sebuah atom atau gugus yang berasal dari pereaksi dapat menggantikan sebuah atom atau gugus dari sebuah molekul maka terjadilah suatu reaksi substitusi. Pada reaksi substitusi nukleofilik atom C memiliki elektronegativitas lebih besar setelah terjadinya pergantian dari sebuah atom atau gugus. Atom atau gugus yang bekerja sebagai pengganti adalah suatu nukleofil, nukleofil itu sendiri dapat bermuatan negative atau juga netral.  Reaksi SN2 dapat digambarkan sebagai berikut : 1. Laju reaksi bergantung pada konsentrasi alkil halida dan ...
Baca selengkapnya

Mekanisme Reaksi Eliminasi E1

Gambar
 Mekanisme Reaksi Eliminasi E1      Oke teman-teman materi selanjutnya yang akan kami bahas yaitu tentang Reaksi E1. Reaksi E1 merupakan reaksi  yang pada rekarbokation dapat menghasilkan suatu produk yang stabil dengan cara bereaksi dengan suatu nukleofil. Reaksi E1 berlangsung secara dua tahap, tahap pertama yaitu ionisasi dan tahap kedua yaitu deprotonasi. Reaksi E1 berlangsung pada alkil halida tersier namun dapat juga bereaksi dengan alkil halida sekunder.  Konsentrasi alkil halida sangat menentukan laju reaksi pada E1. reaksi E1 ini juga berlangsung dalam kondisi asam dan suhu yang tinggi dan basa lemah ataupun tanpa basa.      Mekanisme Reaksi Eliminasi E1   Tahap  Ionisasi ( Berjalan secara Lambat)     Pada tahap ini merupakan tahap penentu laju reaksi. Reaksi ini merupakan reaksi yang berjalan lambat dan laju reaksinya ditentukan oleh konsentrasi dari alkil halidanya. Suatu reaksi E1 memiliki sifat yang khas yaitu...
Baca selengkapnya