Pembentukan dan Sifat-Sifat Asam Karboksilat

 

Baiklah teman-teman, perlu kita ketahui bahwasannya alkohol primer dan aldehida biasanya dapat dioksidasi menjadi asam karboksilat menggunakan larutan kalium dikromat (VI) dengan adanya asam sulfat encer. Selama reaksi ini berlangsung, larutan kalium dikromat (VI) berubah dari jingga menjadi hijau. Kalium dikromat (VI) bisa juga diganti dengan natrium dikromat (VI). Karena yang penting adalah ion dikromat (VI), semua persamaan dan perubahan warnanya akan identik.

Pada alkohol primer ketika akan dioksidasi menjadi asam karboksilat, alkohol primer ini akan mengalami dalam dua tahap.Dalam menjadi suatu aldehida dan kemudian menjadi asam. sering digunakan versi sederhana dari persamaan ini menggunakan "[O]" untuk mewakili oksigen dari zat pengoksidasi. Pembentukan aldehida ditunjukkan oleh persamaan yang disederhanakan:

                     


Pada gugus "R" ini adalah atom hidrogen atau gugus hidrokarbon seperti gugus alkil. Aldehida kemudian dioksidasi lebih lanjut untuk menghasilkan asam karboksilat:

Ketika kita akan memulai dengan menggunakan suatu aldehida, dapat terlihat dengan jelas hanya melakukan tahap kedua ini. Mulai dari alkohol primer, Anda bisa menggabungkannya menjadi satu persamaan untuk menghasilkan:

R CH2O H+ 2 [ O ] → R CO O H+H2HAI

Persamaan lengkap untuk mengubah alkohol primer menjadi asam karboksilat adalah:

3 R CH2O H+ 2 Cr2HAI2 -7+ 16H+→ 3 R CO O H+ 4 Cr3 ++ 11H2HAI

atau jika Anda memulai dari aldehida adalah:

3 R CHO + Cr2HAI2 -7+ 8H+→ 3 R CO O H+ 3 Cr3 ++ 4H2HAI

Sebenarnya sangat jarang membuat asam yang dimulai dari aldehida, tetapi sangat umum untuk memulai dari alkohol primer. Konversi etanol menjadi asam etanoat akan menjadi contoh yang khas. Alkohol dipanaskan dengan refluks dengan campuran larutan kalium dikromat (VI) berlebih dan asam sulfat encer. Pemanasan di bawah refluks (pemanasan dalam labu dengan kondensor ditempatkan secara vertikal di dalamnya) mencegah aldehida yang terbentuk keluar sebelum sempat teroksidasi menjadi asam karboksilat. Selain itu, asam karboksilat juga dapat dibuat dengan cara disintesis/dibuat dari alkilbenzena tersubstitusi. Alkilbenzena ini akan dioksidasi dengan menggunakan katalis KMnO4 pada 95°C dan akan menghasilkan asam benzoat tersubstitusi.

            Atau dapat juga disintesis/dibuat dari nitril melalui reaksi hidrolisis. Nitril sendiri dibuat dengan cara mereaksikan alkil halida dengan ion CN- (biasanya direaksikan dengan NaCN)


SIFAT- SIFAT ASAM KARBOKSILAT

Sifat-Sifat Fisika

1. Pada temperatur kamar, asam karboksilat yang bersuku rendah adalah zat cair yang encer, suku tengah berupa zat cair yang kental, dan suku tinggi berupa zat padat yang tidak larut dalam air.

2. Titik didih dan titik leleh Td dan Tl asam karboksilat relatif tinggi karena kuatnya tarik menarik antarmolekul. Bahkan, lebih tinggi dari alkohol yang bersesuaian.

3. Kelarutan Asam karboksilat suku rendah dapat larut dalam air, tetapi asam karboksilat suku yang lebih tinggi sukar larut air.

4. Daya hantar listrik Asam karboksilat dapat terionisasi sebagian dalam air, sehingga termasuk senyawa elektrolit lemah.

R-COOH ⇋ R-COO- + H+

Karena aldehid tidak mengandung hidrogen yang terikatpada oksigen, maka tidak terjadi ikatan hidrogen seperti pada alkohol. Aldehid adalah polar dan dapat membentuk gaya tarik menarik elektrostatik yang relatif kuat antara molekulnya,bagian negatif dari sebuah molekul akan tertarik ke bagian negatif dari molekul yang lainnya. Oleh karena itu, titik didihnya intermediate antara senyawa polar dan non polar


Sifat-Sifat Kimia

1. Ikatan Kimia Asam karboksilat mempunyai ikatan hidrogen sesamanya dan dapat berikatan secara ikatan hidrogen dengan molekul air.

2. Kepolaran Asam karboksilat mempunyai gugus hidroksil yang bersifat polar sehingga asam karboksilat bersifat polar.

3. Kereaktifan, Kereaktifan asam karboksilat merupakan asam lemah dan makin lemah untuk suku yang lebih tinggi kelarutan alkana dan alkohol yang sebanding dalam air.

Banyak asam karboksilat adalah cairan tidak berwarna dengan bau yang tidak sedap. Asam karboksilat dengan 5 sampai 10 atom karbon semuanya memiliki bau “goaty” (menjelaskan bau keju Limburger). Asam ini juga diproduksi oleh bakteri kulit pada sebum manusia (minyak kulit), yang menyebabkan bau dari ruang ganti yang berventilasi buruk. Asam dengan lebih dari 10 atom karbon adalah zat padat seperti lilin, dan baunya berkurang dengan bertambahnya massa molar dan mengakibatkan penurunan volatilitas. Asam karboksilat menunjukkan ikatan hidrogen yang kuat antar molekul. Oleh karena itu, zat ini memiliki titik didih yang tinggi dibandingkan zat lain dengan massa molar yang sebanding.

Permasalahan :

1. Bagaimana Mekanisme yang terjadi ketika asam karboksilat direaksikan dengan pereaksi grignard melalui proses karboksilasi?

2. Jelaskan mengapa dengan keadaan jumlah atom karbon yang sama titik didik asam karboksilat lebih tinggi dari turunannya?

3. Jelaskan mengapa pada materi diatas digunakan KMnO4 sebagai katalis? dan dapatkah digunakan yg lainnya?

Komentar

  1. Sayidaharahap07:26

    Saya sayida harahap Nim A1C119088 izin untuk mencoba menjawab permasalahan nomor 1,
    pada reaksi asam karboksilat dengan reagen grignard reagent ini berfungsi sebagai nukleofil, menyerang atom karbon elektrofilik yang hadir dalam ikatan polar gugus karbonil. Penambahan pereaksi Grignard untuk karbonil biasanya hasil melalui keadaan transisi enam-beranggota cincin.
    Namun, dengan pereaksi Grignard terhalang, reaksi dapat melanjutkan dengan transfer elektron tunggal. Jalur serupa diasumsikan untuk reaksi lain dari reagen Grignard, misalnya, dalam pembentukan ikatan antara karbon-fosfor, timah-karbon, karbon-silikon, boron-karbon dan karbon-heteroatom. Sekian terimakasih

    BalasHapus
  2. Indah Triana Rezky03:58

    Baiklah saya Indah Triana Rezky A1C119025 akan menjawab permasalahan no 3 pada blog ini.

    Menurut saya reaksi oksidasi alkil benzena untuk menghasilkan asam karboksilat menggunakan oksidator kuat dan suhu yang tinggi. Jadi dapat disimpulkan bahwa katalis lain selain KMnO4 bisa katalis kalium bikromat dan asam sulfat akan menghasilkan asam karboksilat. Menurut saya jika Kalium dikromat (VI) diganti dengan larutan lain contohnya, Natrium dikromat (VI). Karena yang penting adalah pada ion dikromatnya dimana memiliki persamaan dan perubahan warna yang sama. Jika oksidasi ini terjadi, maka larutan orange yang mengandung ion-ion dikromat(VI) kemudian direduksi menjadi larutan yang berwarna hijau yang mengandung ion-ion kromium(III).

    Terimakasih..

    BalasHapus
  3. Qusayri Al Farisi Tambunan07:23

    saya qusayri al farisi nim a1c119038 akan mencoba menjawab permasalahan no 2. titik didih asam karboksilat lebih tinggi karena asam karboksilat memiliki ikatan atom hidrogen dengan oxigen dan turunan nya tidak memiliki ikatan atom H yang menyebab kan semakin kuatnya ikatan tersebut sehingga titik didih yang di perlukan untuk memutus ikatan nya tinggi

    BalasHapus

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

Stereokimia

Gambar
Stereokimia  Mengapa dinamakan Stereokimia? Karena Stereokimia adalah suatu study yang mengenai molekul-molekul dalam ruang tiga dimensi. Hal ini mencakup tentang bagaimana atom-atom dalam sebuah molekul ditata dalam ruangan satu relative terhadap yang lain. Dalam stereokimia ini ada tiga aspek kajian dalam pembahasannya, diantaranya yaitu, Keisomeran geometri, Konformasi molekul, dan Kiralitas. Pemahaman yang luas tentang terhadap aspek-aspek tersebut akan membantu seseorang dalam menjelaskan fenomena stereoisomer, yakni senyawa-senyawa yang mempunyai kesamaan rumus molekul dan urutan atom-atom yang terikat dalam rantai karbon.  Keisomeran Geometri Apa itu Keisomeran Geometri? Keisomeran Geometri merupakan fenomena isomer yang dapat diakibatkan oleh kekuatan ikatan dalam molekul, biasanya dapat ditemukan dalam alkena dan sikloalkana. Selain itu, Keisomeran geometri dapat juga dikatakan sebagai stereoisomer-stereisomer yang berbeda karena gugus-gugus berada pada sisi-sisi yang...
Baca selengkapnya

MEKANISME REAKSI SUBSTITUSI NUKLEOFILIK SN2

Gambar
Hai teman-teman semua, tahukah kalian? Bahwa nukleofil  itu dapat menyerang ikatan C-X dari  belakang misalnya seperti –OH, -CN, CH3O-. Nah jadi,  Nukleofil itu dapat memberikan pasangan elektronnya untuk dijadikan pasangan elektron dengan karbon pada saat gugus pergi terlepas dengan keadaan membawa elektron oleh karena itu, nukleofil dapat dikatakan sebagai basa lewis.  MEKANISME REAKSI SUBSTITUSI NUKLEOFILIK SN2 Apabila sebuah atom atau gugus yang berasal dari pereaksi dapat menggantikan sebuah atom atau gugus dari sebuah molekul maka terjadilah suatu reaksi substitusi. Pada reaksi substitusi nukleofilik atom C memiliki elektronegativitas lebih besar setelah terjadinya pergantian dari sebuah atom atau gugus. Atom atau gugus yang bekerja sebagai pengganti adalah suatu nukleofil, nukleofil itu sendiri dapat bermuatan negative atau juga netral.  Reaksi SN2 dapat digambarkan sebagai berikut : 1. Laju reaksi bergantung pada konsentrasi alkil halida dan ...
Baca selengkapnya

Mekanisme Reaksi Eliminasi E1

Gambar
 Mekanisme Reaksi Eliminasi E1      Oke teman-teman materi selanjutnya yang akan kami bahas yaitu tentang Reaksi E1. Reaksi E1 merupakan reaksi  yang pada rekarbokation dapat menghasilkan suatu produk yang stabil dengan cara bereaksi dengan suatu nukleofil. Reaksi E1 berlangsung secara dua tahap, tahap pertama yaitu ionisasi dan tahap kedua yaitu deprotonasi. Reaksi E1 berlangsung pada alkil halida tersier namun dapat juga bereaksi dengan alkil halida sekunder.  Konsentrasi alkil halida sangat menentukan laju reaksi pada E1. reaksi E1 ini juga berlangsung dalam kondisi asam dan suhu yang tinggi dan basa lemah ataupun tanpa basa.      Mekanisme Reaksi Eliminasi E1   Tahap  Ionisasi ( Berjalan secara Lambat)     Pada tahap ini merupakan tahap penentu laju reaksi. Reaksi ini merupakan reaksi yang berjalan lambat dan laju reaksinya ditentukan oleh konsentrasi dari alkil halidanya. Suatu reaksi E1 memiliki sifat yang khas yaitu...
Baca selengkapnya